Меддисон стал игроком «Тоттенхэма». Полузащитник перешел к «шпорам» из «Лестера». Соглашение футболиста с новым клубом рассчитано до 2028 года. Сумма контракта составила 47 миллионов фунтов.
Меддисон с 2018 года выступал за «Лестер», вместе с которым впервые завоевал Кубок Англии. В сезоне 2022/2023 английский полузащитник провел за «Лестер» 30 игр, в которых забил 10 мячей и отдал 9 голевых передач. Согласно данным, с Transfermarkt стоимость игрока составляет 60 миллионов фунтов. Кроме того, Джеймс является игроком сборной Англии.